Cosa si presentava agli occhi del viandante che giungeva nel contado di Monopoli e del casale Fagianus (da cui l'attuale Fasano) intorno al Mille? Un cronista dell'epoca descrive il territorio diviso in due sezioni diverse: una zona "oltre i rilievi, sterile, boscosa, incolta e adatta al pascolo"; l'altra, verso il mare, ricca di "vigne, oliveti, alberi da frutto, terre da lavoro e da coltura, grotte edificate e ordinate ad opera dei padri". In altri termini: la serra delle Murge, tuttora riconoscibile nelle immagini medievali (non mancano neppure i boschi, come nella cosiddetta "Selva di Fasano"); e il piano digradante verso l'Adriatico, col suo operoso mondo agricolo e con le grotte trasformate da religiosi e anacoreti in case e luoghi di preghiera e meditazione. Ed emerge a questo proposito, nelle parole del cronista, un'idea di edificazione e di ordine che conferma l'idea stessa di civiltà rupestre: non ripiego, ma intervento ordinatore e colto, attuato direttamente sulla natura
Le grotte ordinate, in realtà, erano una presenza costante e avevano anche funzioni materiali, legate all'agricoltura, allora come oggi dominata dall'ulivo e dalla vite - soprattutto dal primo. Era comune, prima della crisi agricola che colpì l'area alla fine del XIII secolo, l'allestimento dei frantoi in grotta. E le grotte erano beni censiti nei patrimoni feudali e monastici, spesso concesse in uso ai contadini, trasmesse in eredità o conferite in dote. Erano uno degli elementi chiave di quel mondo, un armonioso pulviscolo di uliveti frammisti a vigne, di orticelli, pozzi a campana, serbatoi, depositi, lame e tagliate, di sentieri e, appunto, cripte.
Per farsi un'idea di quel paesaggio, si deve guardare l'attuale e sottrarre mentalmente i segni dissonanti dell'oggi (non moltissimi): via le cisterne metalliche e le macchine agricole, oggetti umani che non si riferiscono al mondo intorno ma solo a se stessi, ed ecco il continuo alternarsi di natura intatta e natura plasmata dagli uomini, di terra e pietra allo stato geologico e di terra e pietra adattate dagli uomini ai propri bisogni.
Essenziali, in quel mondo, erano la raccolta e la distribuzione dell'acqua. Avara la risorsa, ingegnosi i sistemi, concepiti soprattutto per utilizzare fino all'ultima goccia l'acqua piovana. Pozzi, acquari, cisterne, vasche di decantazione, canali di adduzione; negli abitati come in campagna. A Lama d'Antico, insediamento rupestre tra i più ampi e meglio conservati, i pozzi erano tredici ed erano collegati ad una complessa rete di vasche e canali. Il canale di Pilo era servito da almeno sei pozzi e molti sono documentati alla lama di San Procopio e nel casale di Santa Maria di Pozzofaceto. Erano oggetto di concessione anche i pozzi rovinati e ridotti a discarica, per essere ristrutturati e riusati.
Come oggi, nel Medioevo il confine tra le due fasce del territorio di Monopoli e Fasano - pianura coltivata e murgia a macchia e bosco - non era sempre netto: spesso le attività umane sconfinavano verso l'alto e si facevano case-grotta anche sulla serra. Prevalevano, sulla murgia, la pastorizia e la caccia, quest'ultima riservata a sovrani e signori locali. Anche se spesso gli abitanti penetravano di nascosto nella selva per cacciare e procurarsi legna, tanto che Federico II impose una stretta di freni per non veder violato il suo personale paradiso venatorio.